 |
Biopolímeros (4831) |
 |
|
Módulo 6. Ficha
6.4
|
|
|
Biopolímeros (4831) |
|
|
Módulo 6. Ficha
6.4
|
HIDRATOS DE CARBONO
6.3.El enlace O-glucosídico: formación de disacáridos
El carbono anomérico de los azúcares reacciona (en HCl y alta temperatura) con alcoholes eliminando una molécula de agua (condensación) y formado un acetal. Dado el quilibrio entre las dos conformaciones a y b del carbono anomérico, el acetal formado también puede estar en estas dos mismas conformaciones. Por ejemplo en la reacción entre el metanol y la D-glucopiranosa se produce metil-a -D-glucopiranósido y metil-b -D-glucopiranósido. Al enlace entre el C1 de la glucosa y el átomo de oxígeno del alcohol (metanol en el ejemplo) se le llama enlace O-glicosídico.
Puesto que los azúcares son polialcoholes, la reacción de formación de acetales puede darse entre ellos, formándose así unidades diméricas de azúcares llamadas disacáridos. Las posibilidades de formar disacáridos son enormes ya que existen una gran cantidad de monómeros y una buena cantidad de posiciones entre las que podrían darse la reacción de condensación, no obstante sólo unos pocos, entre los que hay que destacar la sacarosa, la lactosa y la maltosa, tienen importancia biológica. En la figura siguiente se da la representación esquemática de algunos de ellos ellos indicándose que tipo de enlace O-glicosídico se da entre los monómeros.
En la sacarosa los dos carbonos anoméricos de la glucosa y la fructosa están unidos mediante el enlace glucosídico , por lo que el dímero carece de centro reductor (aldehído o cetona libre) a diferencia de la mayoría de los otros azúcares. Las dos figuras animadas de más abajo ilustran la formación de la estructura cíclica en la glucosa y la fructosa y la formación del enlace glucosídico entre ambos monómeros para producir sacarosa
|
gif animados tomados de la página http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/ |
|
En la lactosa y maltosa sí que hay centros reductores, ya que la unión en uno y otro caso es a la posición 4' de la glucopiranosa, quedando la posición 1 libre para poderse linealizar. En los seres vivos la hidrólisis de estos enlaces glicosídicos es específica para un tipo de enzimas diferentes; en el caso de la sacarosa es la sacarasa o invertasa, en el caso de la lactosa es la lactasa y en el caso de la maltosa es la maltasa. Estas tres enzimas están localizadas en la superficie externa de de las células epiteliales que revisten el intestino delgado.
|
Maltosa: a-(1->4) |
Sacarosa: a, b-(1->2) |
Lactosa: b-(1->4) |
Celobiosa: b-(1->4) |
|||
|
|
Enlace O-glicosíco a-(1->6) Modelos
moleculares de
Diferentes
tipos de enlaces O-glicosídicos entre piranosas y furanosas
|
|||||
